Циклопропанкарбоновая кислота
| Циклопропанкарбоновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
циклопропанкарбоновая кислота |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Рац. формула | H6C4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,0894 г/моль |
| Плотность | 1,085 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 17-19 °C |
| • кипения | 182 - 184 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1759-53-1 |
| PubChem | 15655 |
| Рег. номер EINECS | 217-162-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 23500 |
| ChemSpider | 14890 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Циклопропанкарбоновая кислота — алифатическая моноциклическая карбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O2. Прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Служит исходным соединением в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и ароматизаторов.
Получение[править | править код]
Циклопропанкарбоновую кислоту синтезируют с помощью реакции полного гидролиза циклопропанкарбонитрила, катализируемой серной кислотой и протекающей с образованием промежуточного карбоксамида[1][2] или проводимой биохимически при участии бактериальных штамов Rhodococcus[3] с выходами 74—79% и 90%, соответственно.
Препаративно удобным методом получения циклопропанкарбоновой кислоты является галоформная реакция метилциклопропилкетона со свежеприготовленным раствором гипобромита натрия при 0—10°С.[4] Циклопропанкарбоновая кислота может быть также получена путем декарбоксилирования циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты при 210°С[5] и в результате окисления на воздухе циклопропанкарбальдегида (выход 92%).
Применение[править | править код]
Циклопропанкарбоновая кислота является реагентом в синтезе физиологически активных соединений, применяемых в фармацевтике и сельском хозяйстве (инсектициды циперметринового ряда), а также выступает прекурсором для различных органических соединений, содержащих трех- и четырёхчленные карбоциклы, например,циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые далее могут быть превращены в циклобутанол и циклобутен.
Примечания[править | править код]
- ↑ Цииклопропанкарбонитрил может быть получен циклизацией 4-хлорбутанонитрила в щелочных условиях и без выделения введен в реакцию гидролиза.
- ↑ Cyclopropanecarboxylic acid // Organic Syntheses. — 1944. — Т. 24. — С. 36. — doi:10.15227/orgsyn.024.0036. Архивировано 31 декабря 2021 года.
- ↑ Mark A. Cohen, Janette Sawden, Nicholas J. Turner. Selective hydrolysis of nitriles under mild conditions by an enzyme. (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1990-01. — Vol. 31, iss. 49. — P. 7223–7226. — doi:10.1016/S0040-4039(00)97285-X. Архивировано 16 июля 2023 года.
- ↑ George H. Jeffery, Arthur I. Vogel. 364. Physical properties and chemical constitution. Part XVIII. Three-membered and four-membered carbon rings (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1948. — P. 1804. — ISSN 0368-1769. — doi:10.1039/jr9480001804.
- ↑ W. H. Perkin. LXXVIII.—On the synthetical formation of closed carbon-chains (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. — 1885-01-01. — Vol. 47, iss. 0. — P. 801–855. — ISSN 0368-1645. — doi:10.1039/CT8854700801. Архивировано 24 марта 2023 года.
Литература[править | править код]
- Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5—90.
- Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8, p. 96.